Raili on sündinud ja kasvanud Järvakandis. Ta on lõpetanud Tartu Õpetajate Seminari muusikaõpetaja ja huvijuhina ning hiljem kooridirigeerimise eriala Eesti Muusika- ja Teatriakadeemia. Süvendatult on Raili lisaks õppinud klassikalist laulmist, samuti täiendanud end erinevatel kursustel koorijuhi, muusikateooria ning lauluõpetajana.  

Raili on töötanud Kärdla Muusikakoolis õpetajana aastast 2011 ning õpetab ka Kärdla koolis ning Käina huvikoolis ning on lisaks Kärdla Kammerkoori ja Kärdla koolikooride dirigent.   

Raili on abielus, tal on kolm last. Pere peab ta enda suurimaks toeks. Raili hobiks on lugemine, sest läbi lugemise õpime kõige paremini kuulama ja selle läbi ka teisi mõistma. Ta on loonud oma väikese raamatuklubi ning tõdeb, et kohtumisõhtud lugemishuvilistega on talle väga palju  juurde andnud.  

Ta ütleb, et sobib hästi inimestega, kellel on aega ja kes katkematult ei torma ega lase tuuletõmbes end siia sinna kõigutada.  

„Soovin, et Kärdla Muusikakool oleks heaks kasvulavaks neile, kes end tulevikus muusikaga seovad ja muusikaõpinguid  jätkata soovivad, aga hea kasvulava ka neile, kes muusiku elukutset tulevikus ei vali, kuid temast kasvab hooliv, laia silmaringiga muusikat hindav publik," ütleb Raili Kaibald. Ta soovib, et Kärdla Muusikakooli suurimaks väärtuseks on inimesed.